WOWOWは、同社が取り組んでいるオリジナルコンテンツの制作に際し、チャレンジ精神あふれる企画への取り組み、あるいは卓越した企画の成立に貢献した優秀なクリエイター、プロデューサー、ディレクター、技術者個人を表彰する制度を設立した。

この取り組みは、5月14日に発表した同社の長期ビジョン「10年戦略」および「10年戦略ステートメント」に基づき、クリエイターとの協業を促進させるべく新設されたもの。第1回WOWOWクリエイターアワードについて選考の結果、最優秀賞1コンテンツ、優秀賞3コンテンツが選出された。

最優秀賞となったのは「2020年　五月の恋（監督・松永大司）」。コロナ禍において俳優・監督・撮影監督が一切顔を合わせず「リモート制作」に挑戦した本作。離れた二つの現場では、2台の端末がアングル違いで設置され、放送センター内に設置された「WOWOW Lab」より、松永監督がリモートにて演出した。

出演した吉田羊さん、大泉洋さんはスタジオのスピーカーを通じて監督とコミュニケーションを図り、収録を実施。撮影は「毎話ワンカット撮影」であり、本番中の室内には俳優ひとりのみ。さらに収録したものが2日後の夜には配信開始されるという、異例ずくめの制作体制の中、松永監督の圧倒的なリーダーシップにより、すばらしい作品が誕生した。同社では、今後もコミュニティを生み文化を創造するようなコンテンツを目指し、クリエイターとともに継続して制作を続けるとしている。